বাংলা সাহিত্যে ঈশ্বরচন্দ্র গুপ্ত-কে ‘যুগসন্ধির কবি’ বলা হয়।
তাকে এই বিশেষণে অভিহিত করার প্রধান কারণসমূহ নিচে দেওয়া হলো:
- দুই যুগের মেলবন্ধন: তিনি মধ্যযুগের শেষ এবং আধুনিক যুগের শুরুর সন্ধিক্ষণে আবির্ভূত হয়েছিলেন। তার সাহিত্যকর্মে মধ্যযুগের দেবনির্ভরতা ও ভাষাভঙ্গির পাশাপাশি আধুনিক যুগের সমাজ সচেতনতা ও দেশপ্রেমের প্রতিফলন ঘটেছিল।
- মধ্যযুগের শেষ প্রতিনিধি: মঙ্গলকাব্যের প্রথাগত রীতির শেষ রেশ তার লেখায় পাওয়া যায়।
- আধুনিকতার পথিকৃৎ: তিনিই প্রথম সমকালীন সামাজিক ও রাজনৈতিক বিষয় নিয়ে কবিতা লেখা শুরু করেন, যা আধুনিক বাংলা কবিতার অন্যতম বৈশিষ্ট্য।